Cuando uno de los gángsters más poderosos de Nueva York, ante ataques de llanto, insomnio y pánico decide visitar a un psicoanalista, las cosas se pueden poner feas para la mafia. ¿Qué pasaría si las otras familias de la mafia se enteraran de que Paul Vitti está sufriendo ataques de pánico cuando debería inspirarlo?. Entonces visita al único psicoanalista del que oyó hablar alguna vez, Ben Sobol, y le exige que lo cure. Inmediatamente. Completamente. ¿Podrá el doctor ayudarlo...?

El capo de la mafia Paul Vitti (Robert de Niro) está a punto de terminar su condena en Sing Sing, y los agentes del FBI que le controlan están desconcertados. Día tras día observan cómo el personaje del hampa más famoso de Nueva York pasea por su celda sumido en un estado de aletargamiento catatónico, mientras tararea canciones de West Side Story. ¿Sufrirá Vitti una crisis nerviosa por las recientes amenazas de una familia rival o será una estratagema para salir de la cárcel antes de tiempo? Ni el FBI ni su antiguo psiconalista Ben Sobel (Billy Crystal) están seguros. A Vitti le conceden la libertad condicional bajo la custodia de Sobel, convirtiéndose de nuevo en su paciente y, lo que es peor, en su huésped. Para poder devolver la paz a su vida, Sobel debe ayudar al atribulado gángster a poner orden a su mente, encontrar un empleo remunerado y llevar una vida honrada. ¿Será ésto posible?